刘伯温在其晚年曾多次向朱元璋推荐了自己的侄子刘基，希望他能继承自己的职位，但最终未能实现。刘伯温去世后，朱元璋深感失望和遗憾，他不仅为刘伯温的逝去感到悲痛，而且还为自己没有能够采纳他的建议而感到自责。这份自责之情，使得朱元璋在刘伯温死后表现出了极度的悲伤和哀恸。
朱元璋对待士人总是很尊重，对于那些有才能的人，他往往会给予很大的信任和机会。对于刘伯温这样的杰出人才来说，更是如此。在与他交往的过程中，朱元璋被他的智慧、勇气和忠诚所打动，这些都使得他对刘伯温产生了深厚的情感。
在历史上，尽管有很多记载显示出朱元璋是一个残暴且专横的人物，但也有一些记载表明他对待一些爱好书法、文学艺术的人士还是比较宽容甚至赞赏的。对于像刘伯文这样既有才华又忠心耿耿的大臣来说，自然更受到了他的青睐。
刘伯文作为一名杰出的政治家，在中国历史上留下了浓墨重彩的一笔。他不仅辅佐过几位皇帝，还参与了许多重大决策，并且在这些决策中发挥了重要作用。但即便如此，他依然没有得到一个稳固的地位，这让他的晚年充满无奈。
除了政治上的失望外，从个人情感角度来看，朱元璋可能也是因为对未来的一种恐惧而哭泣。在那个时代，一旦大臣去世，即使是如同王阳明那样的巨匠，也难以保证他们的门第能够继续保持权力的位置。而对于这样一个既担忧国家又关心个人的君主来说，其内心必定充满着复杂的情绪。
